Geboren und gestorben auf der griechischen Insel Skiathos. Sein Vater war ein orthodoxer Priester.

Ein Studium der Philologie in Athen brach er ab, er widersetzte sich den Wünschen seines Vaters, der ihm dieses Studium ermöglicht hatte. Seine Entscheidung, sein eigenes Leben zu führen, kam einem Bruch mit seiner Familie gleich. Weshalb er sich auch Zeit seines Lebens schuldig fühlte.

Sein Wunsch war es, zu schreiben, er schrieb für Zeitungen und Zeitschriften. Eigene Erzählungen und Romane in Fortsetzungen oder Übersetzungen aus dem Englischen und Französischem. Während seines Lebens ist kein Buch von ihm veröffentlicht worden. Heute ist er einer der großen Klassiker der griechischen Literatur.

Er blieb unverheiratet und ging nie eine Beziehung mit einer Frau ein. Man nannte ihn einen "weltlichen Mönch", einen "Mönch in der Welt".

Zu seiner Zeit gab es den Kampf zwischen zwei Formen der griechischen Sprache: Katharévousa war die Sprache der Gelehrten und orientierte sich an der alten griechischen Sprache. Dimotiki war die Sprache des Volkes, die sich dann auch in der Literatur durchgesetzt hat. Papadiamantis schrieb noch in der alten Sprache der Katharévousa, er war einer der letzten.