Benjamin entstammte einer jüdischen großbürgerlichen Berliner Familie. Er studierte Philosophie, Germanistik und Kunstgeschichte, engagierte sich in der republikanischen "Freien Studentenschaft". Die "Freie Studentenschaft" war ein Teil der antibürgerlichen Jugendbewegung zu Beginn des 20. Jahrhunderts. Er promovierte mit einer Arbeit über die romantische Kunstkritik.

1917 Heirat mit Dora Pollak (Scheidung 1930). Geldprobleme führten zu permanenten Auseinandersetzungen mit seinen Eltern, die ihn überreden wollten, einen Brotberuf zu ergreifen. Nach dem Krieg zog Benjamin mit seiner Frau Dora zu den Eltern in ihre Villa.

Im Laufe seines Lebens war er befreundet mit Ernst Bloch, Theodor W. Adorno, Bertolt Brecht, und vor allem mit Gershom Scholem. Er arbeitete als freier Autor und Kritiker. Viele seiner Projekte scheiterten, unter anderem seine Habilitation, ein Zeitschriftenprojekt und manche seiner Publikationsversuche. Benjamins Leben erscheint als eine Folge von Mißgeschicken.

1924 hielt er sich auf Capri auf (dort lebte man damals billiger), den Winter 1926 verbrachte er in Moskau (Beziehung mit Asja Lacis) und setzte sich mit dem Marxismus auseinander.

1933 emigrierte er nach Paris. Zu dieser Zeit lebte er am Rande des Existenzminimums. 1939 wurde Benjamin in Frankreich interniert, weil er Jude war.

Nach der Besetzung Frankreichs durch Deutschland versuchte Benjamin über Spanien zu fliehen. An der Grenze zu Spanien wartete er vergeblich auf sein Einreisevisum und nahm sich in Port Bou das Leben.

Dani Karavan errichtete ihm 1993 in Port Bou eine Gedenkstätte.